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2021年华南理工大学食品科学与工程学院《874生物化学》（自）考研全套资料

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笔记试看

第1章　糖　类

1.1　复习笔记

一、糖类

1糖类的存在与来源

糖类主要存在于植物、细菌和动物中。糖类的根本来源是绿色细胞进行的光合作用。

2糖类的生物学作用

（1）作为生物体的结构成分

植物的根、茎、叶中含有大量的糖类，纤维素和果胶，昆虫外骨骼的壳多糖等，他们是构成生物体细胞壁的主要成分。

（2）作为生物体的主要能源物质

糖类能为生命活动提供能量，例如糖原和淀粉是生物体内能量的贮藏物。

（3）在生物体内转变为其他物质

糖类可作为中间代谢物，在生物体内合成其他的生物分子，如氨基酸、核苷酸、脂肪酸等。

（4）作为细胞识别的信息分子

糖蛋白的糖链在生物体内起信息分子的作用，包括细胞黏着、免疫保护、代谢调控等。

3糖类的元素组成和化学物质

（1）从化学角度看，糖类是由多羟基的醛或多羟基的酮及其衍生物组成。

（2）绝大多数糖类的实验式为（CH2O）n或Cn（H2O）m，但也有例外，如鼠李糖C6H12O5属于糖类、乙酸C2H4O2不属于糖类。

4糖的分类

糖类物质可根据它们的聚合度进行以下的分类（表1-1）。

二、旋光异构

1异构现象（isomerism）

同分异构又称异构，是指两个或多个具有相同的化学式但结构和性质均不相同的化合物的现象。这两个或多个化合物之间互称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。同分异构主要有两种类型：结构异构和立体异构（表1-2）。

2旋光性

旋光性又称光学活性或旋光度，是指旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力。能够使偏振面向右旋的称为右旋光物质，向左旋的称为左旋光物质。

3不对称碳原子

不对称碳原子又称手性碳原子或手性中心，是指与4个不同的原子或原子基团共价连接而失去对称性的四面体碳。分子不能同自己的镜像叠合，称这种分子具有手性或称之为手性分子，具有手性碳的分子为手性分子。

4构型

构型是指不对称碳原子的4个取代基在空间的相对取向。有D型和L型两种。

三、单糖的结构

单糖属于链状结构，其分子式为C6H12O6。

1D系单糖和L系单糖

（1）单糖构型是指分子中离羰基最远的那个手性碳原子的构型，若投影式中此C原子上的—OH与D（＋）-甘油醛-C2-OH有相同的取向，即—OH在右侧，此糖称D型糖，反之为L型糖。

（2）单糖除二羟丙酮外，都含有手性碳原子。含n个手性碳的化合物，旋光异构体的数目为2n，组成2n/2对对映体。

（3）任一旋光化合物都只有一个对映体。

（4）旋光方向与程度是由整个分子的立体异构体而不是某一C的构型决定的。

2单糖的环状结构

（1）变旋现象

变旋现象是指许多单糖、新配制的溶液发生旋光度改变的现象。变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。

（2）环状半缩醛

①形成

醇与醛或酮可以发生快速且可逆的亲核加成形成半缩醛。多羟基醛或酮的单糖分子能形成这种环状结构，同时含有羟基和羰基的单糖可以发生分子内亲核加成，形成环状半缩醛。

②性质

半缩醛物质对碱稳定，无还原性和无羰基反应，但容易被酸水解。

（3）α和β异头物

单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳原子成为新的手性中心，导致C1差向异构化，产生两个非对映异构体，这种羰基碳上形成的差向异构体称异头物，异头碳的羟基与最末的手性碳原子的羟基具有相同取向的异构体称α异头物，具有相反取向的称β异头物。α和β异头物不是对映体。

①标示异头碳的构型时，必须同时指出糖的构型（D系或L系）。

②异头物在水溶液中通过直链形式可以互变（差向异构化），经一定时间后达到平衡。

（4）吡喃糖和呋喃糖

开链的单糖形成环状半缩醛时，常出现五元环和六元环的结构。六元环的为吡喃糖，五元环的为呋喃糖。D-葡萄糖主要以吡喃糖存在，呋喃糖次之。对葡萄糖而言，吡喃型比呋喃型稳定。