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苯甲酸类的化合物主要用于有机合成、医药化工等领域比较多。本次化浪化学试剂网将给大家介绍一下邻苯氧基苯甲酸,它是一种水杨酸的衍生物,是一种重要的医药原料,具有消炎镇痛的功效,也可以用于制备酪氨酸酶或透明质酸酶抑制剂。
常用的该化学试剂的合成方式有两种,第一种以水杨酸甲酯为原料,与溴丙烷、碳酸钾反应,在丙酮中回流合成邻苯氧基苯甲酸;第二种以水杨酸为原料,用TEBAC做催化剂,在碱性条件下合成。这两种方式的缺点在于收率比较低。
今天我们给大家介绍的方式是在乙醇钠作用下,在乙醇溶液中,用水杨酸甲酯与溴丙烷反应,经碱性水解酸化,以得到邻苯氧基苯甲酸,该合成方法收率高,产物纯度高。
在1L的三口圆底烧瓶中加入152g水杨酸甲酯,边搅拌边加入510ml的20%乙醇钠乙醇溶液。然后加入218g溴丙烷,在40摄氏度反应8小时后,蒸除过量的溴丙烷和乙醇。加入600ml的氢氧化钠溶液并升温至95摄氏度,反应4小时,待反应结束后用10%硫酸溶液调节PH至3.5-4,分出有机层后用300ml的水洗2次。最后减压蒸馏后可以得到邻苯氧基苯甲酸约153g。
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